2008年6月27日，比尔·盖茨从微软正式退休，从此不再是微软的全职员工。在盖茨临退休之际，美国著名的网站《电脑世界》曾推出了纪念盖茨人生轨迹中最值得记忆的十个事件，以及用幽默的方式调侃了盖茨在这十个阶段应该“任职”的常规行业，作为他第二职业的备选行业。
一，1995年8月24日，微软发布了Windows 95系统。
这款产品在全球范围内的大肆宣传，恐怕令苹果的iPhone也难以望其项背。当时微软总共花费3亿美元的营销费用，其中购买滚石乐队的《Star Me Up》专辑的所有权就花去了数百万美元。
美国纽约的帝国大厦被微软涂上了标志性的彩色图案，从天空望向英国的众多体育场馆，也能清晰的看到被涂上的Windows 95图标。而微软总部的庆祝活动中，一身蓝色微软短袖衬衫的盖茨，正在今晚秀中大力宣传着Windows 95…
盖茨：“Windows 95很容易使用，连Talk Show的主持人都能很快上手。”
第二职业：单人滑稽演员。
二，1975年1月，编程、辍学、超速驾驶的青涩记忆。
盖茨在哈佛的同学保罗艾伦给他看了《大众电子》的当期杂志，封面是MITS Altair 8800计算机。于是，盖茨致电MITS总裁Ed Roberts并告诉他自己已经与艾伦为Altair编写了BASIC程序，Roberts对此很感兴趣。事实上他们还没有做任何程序，但此后的8周时间，盖茨和艾伦完成了这个工作。
后来，盖茨选择了辍学，并搬到了美国的新墨西哥州中部的城市Albuquerque，在那里，他继续为Roberts编程，报酬是每小时10美元。此后他用BASIC程序版税中赚到的钱，买了第一辆保时捷911跑车。盖茨的有车族生活，还不乏超速和无证驾驶而多次被捕的经历。
第二职业：驾驶教练
三，1998年8月27日，微软遭遇反垄断诉讼，盖茨出席庭审。
盖茨在庭审作证时经常出错，他曾经说了6次”我想不起来”、14次”我记不得”和22次”我不知道”。在作证时他经常使用”相关的”、”竞争”等语义含糊的词语，并反复与对方律师绕圈子，从当年的视频资料中可以听到法官Thomas Penfield Jackson也时不时笑出声来。但是盖茨才是笑到最后的人，美国上诉法庭在3年后驳回了Jackson法官当时作出的不利于微软的判决。
第二职业：专家证人
四，1987年7月，盖茨成为《电脑世界》插页模特。
此模特非彼模特，盖茨一改平时的休闲装束，穿着笔挺的西服，光鲜照人。这期的《电脑世界》除了插页的这张照片，还刊载了当年仅32岁的软件巨子接受采访的文章。迄今为止，盖茨仍是唯一的《电脑世界》的插页人物，可谓前无古人，后无来者。
第二职业：杂志男模
五，1986年3月13日，微软公司正式上市，盖茨立时成为亿万富翁。
多年后，1995年7月17日，福布斯杂志终于将盖茨列为世界首富，而此时，他已经拥有价值130亿美元的净资产。从此，盖茨的财富像滚雪球般疯狂增长，在网络泡沫的时代，盖茨的账面资产曾达到了1000亿美元。
盖茨不是守财奴，他随后建立了现命名为比尔梅林达盖茨基金会。最新的资料统计显示，盖茨目前的身价为580亿美元，位列福布斯榜单的第三位。
第二职业（最可能的）：慈善家
六，1998年2月4日，在比利时遭到奶油馅饼“袭击”。
第二职业：马戏团小丑
七，1988年至1995年，盖茨建成梦想之家。
盖茨的家位于西雅图的华盛顿湖湖畔，工程耗资4千万美元到1亿美元，耗时7年。占地4万平方英尺，包括N个车库，一个健身馆，一个室内游泳池。这里被财富杂志描述成，单身汉的乐土，新娘的噩梦。
婚后，梅林达改变了室内的某些陈设。但盖茨在房间中时，凡事都是他说了算。
第二职业：建筑师
八，1994年1月1日，结婚。
当你成为最富有的富豪时，你必须用更多的时间来躲避公众。盖茨与梅林达的婚礼在夏威夷的小岛上举行，为了躲避狗仔队，盖茨在小岛上的所有建筑都订了房间，甚至动用了直升机。
第二职业：乐队歌手
九，2001年6月28日，微软分拆之劫。
美国联邦上诉法院宣布，撤回原先要求微软一分为二的裁决，微软躲过了一劫。如果微软被分拆，那么盖茨的好友，现任微软CEO的鲍尔默可能就是盖茨最大的竞争对手；再不要提收购雅虎，被分拆的微软还可能陷入雅虎的收购之中。
第二职业：雅虎员工
十，2007年6月7日，盖茨荣获法学博士学位。
辍学30年后，盖茨终于获得了哈佛大学的荣誉法学博士学位。
第二职业：就业顾问。